退職代行で失敗するケースとは？後悔しないための注意点と対策を解説

「退職代行を使えば、絶対に会社と連絡せず辞められる？」

「料金が安い業者を選んでも大丈夫？」

「退職代行を使って失敗したり、後悔したりすることはない？」

退職代行は、自分で会社へ退職を伝えることが難しい人にとって選択肢の一つになります。

しかし、退職代行へ依頼すれば、すべての問題が自動的に解決するわけではありません。

サービスの対応範囲を理解せずに依頼したり、自分の雇用契約や会社とのトラブルを確認しないまま利用したりすると、

「思っていたサービスと違った」

「結局、自分で会社に連絡することになった」

「有給休暇について希望どおりに進まなかった」

といった結果になる可能性があります。

この記事では、

• 退職代行で失敗しやすいケース
• 失敗する原因
• 会社との連絡が必要になるケース
• 有給休暇や未払い賃金がある場合の注意点
• 後悔しない退職代行サービスの選び方

について解説します。

退職代行で「失敗」と感じるのはどんなケース？

まず、「退職代行に失敗した」という言葉の意味を整理しておきましょう。

退職代行を利用する目的は人によって異なります。

単に退職意思を会社へ伝えてほしい人もいれば、

「会社と一切連絡したくない」

「残っている有給休暇を全部取得したい」

「未払い残業代も請求したい」

という人もいるでしょう。

そのため、退職そのものは実現しても、利用者が期待していた対応を受けられなければ「失敗した」と感じる可能性があります。

重要なのは、自分が退職代行に何を求めているのかを依頼前に整理することです。

失敗例1｜会社が退職代行業者との連絡を拒否する

退職代行を利用すれば、その後は絶対に会社と連絡しなくてよいと思っている人もいるかもしれません。

しかし、必ずそうなるとは限りません。

東京弁護士会は2026年7月に公表した退職代行サービスに関する注意喚起で、退職代行業者から連絡を受けた会社側が、非弁行為ではないかとの疑問から業者との連絡を拒否するケースがあるとしています。

その結果、退職しようとしている本人が改めて会社へ連絡しなければならなくなる場合があることも指摘されています。

したがって、

「退職代行に申し込めば、その瞬間から会社との連絡は100％なくなる」

と考えない方がよいでしょう。

依頼前に、会社が業者との連絡を拒否した場合にどのような対応になるのかを確認しておくことが重要です。

失敗例2｜民間業者に「交渉」まで任せられると思っていた

退職代行サービスの対応範囲について誤解してしまうケースにも注意が必要です。

たとえば、

• 未払い残業代を請求したい
• 退職金について会社と争いがある
• パワハラについて慰謝料を請求したい
• 有給休暇について会社と争いになっている

といった場合です。

本人の退職意思や希望を会社へ伝えることと、法律的な問題について本人を代理して会社と交渉することは同じではありません。民間業者・労働組合・弁護士の違いについては「退職代行は違法？民間業者・労働組合・弁護士の違い」で詳しく解説しています。

弁護士等ではない者が、報酬を得て法律的な問題について本人を代理して交渉する場合には、弁護士法上の問題が生じる可能性があります。

そのため、

「退職代行なら、どの業者でも会社と交渉してくれる」

と思って契約すると、必要な対応を受けられない可能性があります。

退職代行を選ぶ際は、運営主体と対応範囲を確認することが重要です。

失敗例3｜「労働組合なら何でも交渉できる」と考えてしまう

退職代行サービスには、労働組合が運営・関係していることを掲げるものもあります。

しかし、

「労働組合なら退職に関するあらゆる問題を必ず交渉できる」

と一律に考えることは避けた方がよいでしょう。

東京弁護士会は、退職代行サービスと労働組合との関係についても注意を促しています。

特に、労働組合としての実態や、民間業者と労働組合との契約・金銭関係などによっては、問題となる可能性があることを指摘しています。

「労働組合」という表示だけで判断するのではなく、

• 誰と契約するのか
• 料金を誰に支払うのか
• 誰が会社と対応するのか
• どこまでの対応が含まれているのか

を確認することが大切です。

失敗例4｜有給休暇を必ず全部消化できると思っていた

退職代行を利用する人にとって、有給休暇は重要な問題です。

退職代行を利用したこと自体を理由として、年次有給休暇を取得する権利がなくなるわけではありません。

また、退職予定者も在籍中であれば、退職時まで年次有給休暇を取得する権利があります。

ただし、

「退職代行に依頼すれば、業者が会社と交渉して必ず希望どおり有給を全部消化させてくれる」

という意味ではありません。

有給休暇について会社との間ですでに争いが生じている場合には、退職意思を伝えるだけの場合とは状況が異なります。

さらに、退職後に年次有給休暇を取得することはできません。

そのため、有給休暇を取得してから退職したい場合には、残日数や退職予定日、退職日までの所定労働日数などを事前に確認しておくことが重要です。退職時の有給休暇の扱いについては「退職代行で有給休暇は消化できる？退職前に残った有給を取得する方法と注意点」で詳しく解説しています。

失敗例5｜無期契約と有期契約の違いを確認していなかった

退職代行を利用するときには、自分の雇用契約も確認しておきましょう。

厚生労働省によると、期間の定めのない労働契約（無期労働契約）の場合、労働者はいつでも退職を申し出ることができ、法律上は退職申出の日から起算して14日を経過したときに退職となります。

一方、有期労働契約は扱いが異なります。

原則として契約期間中に退職することはできませんが、やむを得ない事由がある場合には契約途中でも退職できるとされています。

また、1年を超える一定の有期労働契約については、働き始めてから1年が経過すれば、労働者から申し出ることにより退職できる場合があります。

したがって、

「退職代行を使えば、雇用契約に関係なく誰でも同じ方法ですぐ辞められる」

と考えるのは適切ではありません。

雇用契約書や労働条件通知書などで、自分の契約期間を確認しておきましょう。

失敗例6｜貸与品や私物の処理を考えていなかった

退職できれば、それですべての手続が終了するとは限りません。

会社から、

• パソコン
• スマートフォン
• 制服
• 社員証
• セキュリティカード
• 鍵

などを借りている場合には、返却が必要になります。

反対に、会社に自分の私物を残している場合もあるでしょう。

「もう会社には行かないから」と放置すると、退職後に返却方法や私物の受け取りについて会社とのやり取りが必要になる可能性があります。

退職代行を利用する前に、会社から借りている物と会社に置いている私物を整理しておくことをおすすめします。

失敗例7｜退職後に必要な書類を確認していなかった

退職後には、会社から受け取る必要がある書類があります。

状況によって異なりますが、たとえば、

• 離職票
• 源泉徴収票
• 雇用保険被保険者証
• 退職証明書など

が必要になる場合があります。

転職や雇用保険の手続などで必要になることもあるため、退職代行を利用するときは、必要書類をどのように受け取るのか確認しておきましょう。

「退職できたから終わり」と考えてしまうと、後から書類のやり取りで困る可能性があります。

失敗例8｜料金の安さだけでサービスを選んでしまう

退職代行サービスを比較するとき、料金はもちろん重要です。

しかし、料金だけで選ぶのはおすすめできません。

同じ「退職代行」という名称でも、

• 運営主体
• 対応範囲
• 追加料金の有無
• 連絡方法
• 会社が対応を拒否した場合の対応
• 法律問題が発生した場合の対応

などに違いがあります。

料金が安くても、自分が必要としている対応が含まれていなければ、結果として別の専門家へ改めて依頼することになる可能性があります。

価格と対応内容をセットで比較することが重要です。

失敗例9｜「絶対退職できる」「何でも交渉できる」という言葉だけで選ぶ

サービスを選ぶときには、広告表現にも注意しましょう。

「絶対に会社と話さなくてよい」

「どんな会社でも必ず即日退職」

「何でも交渉可能」

など、非常に強い表現だけを見て契約するのは避けた方がよいでしょう。

退職できる時期や必要な手続は、雇用契約や個別の事情によって異なる可能性があります。

また、法律的な問題について代理交渉できる範囲には、運営主体による違いがあります。

サービスのキャッチコピーだけではなく、運営者情報、利用規約、料金、対応範囲などを確認してから申し込むことが大切です。

退職代行で後悔しないための7つのチェックポイント

ここまで紹介した失敗を避けるため、申し込み前に最低限確認しておきたいポイントを整理します。

運営主体を確認する

民間企業、労働組合、弁護士・弁護士法人など、誰がサービスを提供しているのか確認します。

対応範囲を確認する

退職意思の伝達だけなのか、それ以外にどこまで対応するのかを確認します。

料金と追加費用を確認する

表示料金だけでなく、追加料金が発生する条件も確認しておきましょう。

自分の雇用契約を確認する

無期労働契約なのか有期労働契約なのかを、雇用契約書や労働条件通知書などで確認します。

有給休暇の残日数を確認する

有給取得を希望する場合には、残日数と退職日までの所定労働日数を確認しておきます。

貸与品と必要書類を確認する

会社へ返却する物と、会社から受け取る書類を整理します。

法律的なトラブルがないか確認する

未払い残業代、退職金、損害賠償、ハラスメントなどについて会社との争いがある場合には、単なる退職意思の伝達とは状況が異なります。

必要に応じて弁護士など適切な専門家への相談も検討しましょう。

こんな場合は料金だけで退職代行を選ばない

特に、

• 会社との間ですでにトラブルになっている
• 未払い残業代を請求したい
• 損害賠償を請求されている
• パワハラなどについて損害賠償を求めたい
• 退職金をめぐって争いがある
• 有給休暇について会社が明確に拒否している

といった場合には注意が必要です。

このようなケースでは、単に退職意思を伝えるだけでは解決しない可能性があります。

「一番安い退職代行はどこか」だけでなく、自分が抱えている問題に対応できるサービスなのかを基準に選ぶことが重要です。

よくある質問

Q．退職代行を使っても退職できないことがありますか？

雇用契約や個別の状況によって退職のルールは異なります。

無期労働契約の場合は、厚生労働省によると、法律上は退職申出の日から起算して14日を経過したときに退職となります。

一方、有期労働契約には別のルールがあります。

そのため、「どんな雇用形態でも退職代行を使えば同じ日に必ず辞められる」と考えるのは適切ではありません。

Q．退職代行を使えば会社から電話は来ませんか？

退職代行サービスから会社へ「本人への直接連絡を控えてほしい」という希望を伝えることは考えられます。

しかし、会社から本人への連絡を完全に防げると断定することはできません。

また、会社が退職代行業者との連絡を拒否し、本人による対応が必要になる場合も考えられます。

Q．有給休暇は全部使えますか？

退職予定者も在籍中であれば年次有給休暇を取得する権利があります。

ただし、残っている有給日数、退職日までの所定労働日数などによって状況は異なります。

また、退職後に有給休暇を取得することはできません。

Q．民間の退職代行業者でも会社と交渉できますか？

退職意思や本人の希望を会社へ伝えることと、法律的な問題について本人を代理して会社と交渉することは区別する必要があります。

法律的な問題について交渉が必要な場合には、弁護士法との関係が生じる可能性があります。

サービスを選ぶ際には、運営主体と対応範囲を確認しましょう。

Q．退職代行選びで一番重要なことは何ですか？

料金だけではなく、自分が必要としている対応とサービスの対応範囲が一致しているかを確認することです。

単純に退職意思を伝えてほしいケースと、会社との法律的なトラブルが発生しているケースでは、必要となる対応が異なります。

まとめ｜退職代行の失敗を防ぐには「申し込む前の確認」が重要

退職代行を利用したからといって、必ず失敗するわけではありません。

一方で、

「申し込めば全部やってくれる」

と思い込んでしまうと、期待していた結果との違いから後悔する可能性があります。

特に確認したいのは、

• 運営主体
• 対応範囲
• 料金と追加費用
• 雇用契約
• 有給休暇
• 貸与品
• 退職後の必要書類
• 法律的なトラブルの有無

です。

退職代行は、サービスごとの特徴と自分の状況を理解したうえで利用することが重要です。

また、未払い賃金や損害賠償など、会社との間ですでに法律的な争いが生じている場合には、弁護士など適切な専門家への相談も検討しましょう。

※本記事は一般的な情報提供を目的としたものであり、個別具体的な法律相談・法的判断を行うものではありません。具体的な紛争や法律問題については、弁護士その他の適切な相談窓口へご相談ください。